虽然在蒋经国童年与青少年时期，父子二人经常不在一起，但蒋介石对儿子的读书学习始终关心，坚持写信对蒋经国进行指导教育。

　　1937年蒋经国从苏联回国后，蒋介石更指导他系统读书，着重于中国传统文化的研习。直到晚年，蒋介石仍不忘对其子学习修养的指导。

　　蒋经国6岁时（1916年）入奉化溪口武岭学校，从业师周东（星垣）学习。1917年12月，蒋介石托请顾清廉（葆慎）对其教授。

　　10岁时，蒋介石为让他系统掌握汉字，寄给他一册清代著名学者段玉裁注解的《说文解字》，并写信给蒋经国说：

　　“此书每日识得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。读书，第一要当心听讲，认识一字，须要晓得一字之解说，不可读过就算。”

　　信中说：“尔《说文》提要读完否？记得否？如已读完记得，可请尔先生依余正月间所开书目单，顺序读去，勿求其过速。《尔雅》读完时，小学书，可认许氏《说文》，或后读《尔雅》亦可。随尔先生定夺，余不遥制也。”

　　《尔雅》、《说文解字》，是中国古代的语言文字学专著，兼有词典字典的功能，历来为幼童系统读书入门的教材。

　　读这些书，不仅能识字，而且能了解字的读音、字的结构和字词涵义，可为学习古代文化典籍和研究学问打下基础。

　　1922年8月4日，他写信：“来信已经接到了。你的楷字仍不见佳。总须间日写一二百字，以求进步。”

　　10月13日，蒋介石又在信中嘱咐：“你在上海，须要勤奋读书。你的字还没有什么进步。每日早起，须要练草字一百个，楷书五十个。既要学像，又要学快。”

　　1923年5月13日，蒋介石又在信中说：你的信比从前写得好，但写错了字，不要乱抹。写字落笔后，如发现写错，要将字写完后再抹去。意在启示蒋经国做事要有始有终，不要半途随意变更。

　　1924年5月1日，已担任黄埔军校校长的蒋介石，仍抽暇写信，教其子练习写字的方法：“写字笔划宜清楚，且要字字分明，切不可潦草胡涂。写信的字，亦要像我写得一样大，不可太小。”

　　26日，蒋介石又写信训示：“你的字已稍有进步，但用墨尚欠讲究，时有过浓过淡之病，笔力亦欠雄壮。须间日摹写一次，要在古帖中之横、直、钩、点、撇、捺处体会。注意：提笔须高，手腕须悬也。”

　　就写字而言，直到蒋经国长大，从苏联回国后，蒋介石仍很关心。不过，此时蒋介石指导他写字已进了一步，是教他学习书法了。

　　1937年4月27日，蒋介石写信：“初学字体，应学习谭字为宜。最好学帖，苏字或赵字均可，以其易学也。”

　　“谭”指谭延闿，他的书法，以颜体为基础，其楷体端庄雄健，行体则颇得米芾和苏轼之神韵，刚健潇洒。

　　“苏”为苏轼。苏氏长行书楷书，书法崇尚写意自然，笔力遒劲，妙在藏锋。“赵”则指赵孟頫。赵氏书法精正，其楷体行体圆转遒丽，史称“赵体”。

　　可能是因为长期在苏联不写汉字的缘故，蒋经国此时写汉字生疏而随便。虽然蒋经国早已长大，但蒋介石仍指示他写字要认真，要精神贯注，有始有终。

　　1938年5月15日信中训示：“十二日来禀，反不如八日之禀为佳也。无论写字、作文与做事，皆要有始有终，不可先勤后怠，亦不可先正后草。尔所来各禀，皆前正后草，即是有始无终之象。

　　以后更要当心。精神始终贯注，不分先后，写字尤要平匀。凡同行与同篇之字，不可有大小，亦不可左右歪斜，此乃学字初步之基本也。”

　　1941年8月24日的信中又说：“儿文句用字颇有进步。惟字体仍须抽暇熟习，最好习写行书为宜。”

　　书法往往能反映一个人为人处事的态度和作风。因此我们就不难理解，蒋介石何以对蒋经国的写字书法如此始终关注，并反复进行指导。

　　蒋介石对蒋经国读书的内容和方法最为关切，特别重视国学教育。蒋介石指导蒋经国要读好“四书”，尤其要读好《孟子》、《曾文正公家书》、王阳明全集等。

　　“闻你读过的《孟子》，多已忘记了。为什么这样不当心呢？《孟子》须熟理重读，《论语》亦要请王（欧声）先生讲解一遍，你再自习，总要以彻底明白书中的意义为止。你于中文如能懂得一部四书的意义，又能熟读一册《左（传）孟（子）庄（子）骚（楚辞）菁华》，则以后作文就能自在了。每篇总要读三百遍，那就不会忘记了。”

　　不久，蒋介石又写信说：“《孟子》文章之好，异乎他书。你如将来要做好文章，必须熟读《孟子》。”

　　他提示，熟读《孟子》，不但要学会他的笔调，能做好文章，而且要注重其中一些重要内容，诸如使人民免于饥寒而致于安乐的“王政”思想，立身修行必以礼义仁义的思想等等。

　　蒋介石曾教蒋经国读伊索寓言，还讲其中一些有趣亦富有意义的故事。如讲“龟兔赛跑”，教育经国做事要有恒心；讲“衔肉的狗”的故事，寓意做人不要贪得无厌。

　　1937年5月22日，蒋介石写信对他说：“近阅你的文字甚生硬，应速练习行书与楷字。大凡中国之经、史、子、集各种书籍，武岭学校图书馆皆备有也。”

　　6月6日，蒋介石又训示：“现在要文章进步，第一，还是要多读古文，并须读得烂熟，背之再背。大约每篇古文至少要读一百遍以上，到月底并须将从前所读者全部理习一遍，如尚生疏，则再诵读，须再能背诵，毫无阻格，然后方休。如此，则三个月之后，约可有三十篇长文可以背诵，则文笔必畅通矣。若能有百篇古文烂熟于胸中，则能成文豪矣。习字尤为要紧！”

　　蒋介石重视教育其子学习国学典籍，既为让他吸取中国传统文化的营养，亦为培养他增强思维能力和锻炼文笔打下基础。

　　蒋介石在1922年8月4日的信中说：“你校下学期既有英文课，你须用心学习。现在时世，不懂英文，正如哑子一样，将来什么地方都走不通，什么事业都赶不上。”他还教蒋经国：“你每星期日有功夫的时候，可到商务印书馆去买些英文小说杂志看看，亦可以增长知识。”

　　1922年10月13日，蒋介石训示：“须知，目今的学问，以中文、英文、算学三者为最要。你只要能够精通这三者，亦自易渐渐长进了。”

　　“要文章做得好，总须名词记得多，尤其双个字（双音节词）的名词，如人类、品行、生活、空气等等。平日留心记着，做文章的时候就可以随笔写出来。无论中文英文，都是一理的。如果平时名词记得不多，临时作起文来，就觉得无从下笔。这是读书、为文最要紧的秘诀。你试学之，自有领悟。”

　　1923年11月17日，蒋介石在信中指示蒋经国：“你英文不知有进步否？英文不但是讲究文法，而且要多说话。譬如同学会面的时候，或是有好的朋友，能说英国语，你就常常同其说说英国话，那就容易长进了。”

　　“凡百学问，总要熟练了以后才可应付[用]。学英文能常讲话，那就是熟练，后来就可对人家对谈，那就是应用了。”

　　1924年5月1日，蒋介石写信指示说：“你今年功课须注意英语。年底最好能考取梵王渡圣约翰学校二年级，否则亦要考入一年级也。”不过后来这一愿望未能实现。

　　“你每星期日要写一封信给我，而且要写至二三百字以上，将近来的思想、平日所做的事，以及日常阅读的心得，统共写了出来告诉我，一则可以通信，二则可以练习文字，实在是很有益处，切记切记！我写把（给）你的信，你要随时存储起来，没有功课的时候，挪（拿）出来看看，也自然会有进步的。”

　　1923年8月7日，蒋经国写给蒋介石的信中说：“我此次校课的成绩比去年不好，但并不是退步。因我是插班上去的，当中少了半年，所以与他们原来的（同学）差了许多。”

　　其实，蒋经国学习还是很用心、很努力的。他在信中还提到，他做了一篇作文，题目是“说我自己读书的志愿”。

　　大概蒋介石写信向他询问，蒋经国于7月间写信说明情况：“果夫兄说我英文及习字二课均不及格。但我（英文）并没有不及格，不过英文的习字不及格罢了。我的英文分数平均共有七十七八分，几及甲等，并没有不及格。至于习字，虽无甲乙等，但也不至于不及格。”

　　“我的暑假成绩报告单，甘铣夫二弟、果夫兄及几位先生都看过的。当中，除英文习字不及格外，其余都及格的。”

　　为了说明英文一课并未不及格，蒋经国还写道：“英文是学校中的主要科目，假使主要科目不及格，还会有升班吗？我下学期是升班的。所以，我的英文与（中文）习字两课均及格的。一定是果夫兄写错，或是大人看错的。”

　　1924年暑假前一学期的学业总评中，他的操行是甲等，体格是甲等，学科是乙等。作文居全年级之冠，得到老师的称赞。

　　蒋介石对其子的身体健康和体育锻炼也很重视。1923年春天，蒋经国参加学校的运动会，得了名次，蒋介石5月13日写信对他勉励：“此次运动会，你得了第二。我很喜欢。体育是最要紧的，以后还要常常练习才好。”

　　大概因为学习过于用功的缘故，1923年年9月24日，蒋经国向他父亲写信，说到自己身体较上年差，常头晕出鼻血，心情很烦闷。

　　“我前次写信给你，要你身体自己当心，并且要勤习体操。你每日早晨起床的时候，可以自习柔软体操，或哑铃体操，亦可叫铣夫同练，必于身体有很大的益处。你出鼻血同头。